1‐Phenyl‐2,2‐di( o ‐tolyl)vinyllithium  E/Z ‐Topomerisierung, Vinyl‐Benzyl‐Isomerisierung und Elektrocyclisierungen 1,2) | Zendy

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1‐Phenyl‐2,2‐di( o ‐tolyl)vinyllithium E/Z ‐Topomerisierung, Vinyl‐Benzyl‐Isomerisierung und Elektrocyclisierungen 1,2)

Author(s) -

Lattke Ernst,

Knorr Rudolf

Publication year - 1981

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19811140504

Subject(s) - chemistry , carbanion , ring (chemistry) , medicinal chemistry , ring flip , stereochemistry , ion , organic chemistry

Die Diastereotopomerisierung der Methylgruppen durch Carbanion‐Inversion in der Titelverbindung 5 erfolgt in siedendem Diethylether langsam, in tiefgekühltem THF rasch (NMR‐Koaleszenz bei −28°C). Bei a. 0°C isomerisiert 5 in THF irreversibel zum Benzyllithium‐Derivat D ‐ 8 . In kinetisch gesteuerter Reaktion bildet sich aus 8 in THF bei Raumtemperatur langsam das Anion 13 mit siebengliedrigem Ring, das Koaleszenzerscheinungen im Protonenresonanzspektrum zeigt. Der thermodynamisch kontrollierte Reaktionsabschluß bei + 60°C führt zum Anion 16 mit fünfgliedrigem Ring.

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