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Pheromonsynthesen ‐ Modellreaktionen zur Synthese von Polyether‐Antibiotika
Author(s) -
Ireland Robert E.,
Häbich Dieter
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140419
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Abstract Ein allgemeines, konvergentes Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt. Die Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5 und einer α,β‐ungesättigten Carbonylverbindung führt zu Spiroalkenen 6 . Diese lassen sich durch oxidative Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8 , den gemeinsamen Strukturelementen verschiedener Polyether‐Antibiotika und Insekteninhaltsstoffe, umsetzen. Modellreaktionen zu dieser Sequenz, ausgehend von 2‐Methylentetrahydropyran ( 14 ) und ‐furan ( 22 ), sowie die Synthesen der racem. Pheromone 2 , 4 und 27 werden beschrieben.