Photosensibilisierte Addition von Citraconsäureanhydrid an 3,3‐Dimethyl‐1‐butin | Zendy

Mayer Wolfram | Zendy; Wendisch Detlef | Zendy; Born Liborius | Zendy; Hartmann Willy | Zendy

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Photosensibilisierte Addition von Citraconsäureanhydrid an 3,3‐Dimethyl‐1‐butin

Author(s) -

Mayer Wolfram,

Wendisch Detlef,

Born Liborius,

Hartmann Willy

Publication year - 1981

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19811140408

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry

Die photosensibilisierte Addition von Citraconsäureanhydrid (CA) and 3,3‐Dimethyl‐1‐butin in Aceton führt zu den isomeren Cyclobutenen 1 und 2 sowie zum 6,6‐Dimethyl‐2‐ cis , 4‐ trans ‐heptadien‐2,3‐dicarbonsäure‐anhydrid. ( 3 ) Unter den Reaktionsbedingungen photodimerisiert 3 zum thermolabilen Divinylcyclobutan‐Derivat 5 , dessen Konstitution aus der Röntgenstrukturanalyse folgt. Für die Bildung der Produkte 1 – 3 wird ein Reaktionsverlauf mit intermediären Alkyl‐Vinyl‐1,4‐Diradikalen diskutiert. Gemeinsame Zwischenstufe für 2 und 3 ist danach das Diradikal 7. Der Mechanismus der intramolekularen Disproportionierung von 7 wird durch Isotopenmarkierung ([3‐D]CA) aufgeklärt.

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