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Cycloadditions of allyl cations, 25. Acid catalyzed dehydrative cyclodimerization of 2,4‐dimethyl‐3‐penten‐2‐ol in two phases. Biomimetic one‐pot preparation of 3,3,5,5‐tetramethyllimonene (4‐isopropenyl‐1,3,3,5,5‐pentamethyl‐1‐cyclohexene)
Author(s) -
Hoffmann H. M. R.,
VathkeErnst Heidrun
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140336
Subject(s) - chemistry , catalysis , medicinal chemistry , organic chemistry
Cycloadditionen von Allyl‐Kationen, 25. Säurekatalysierte dehydrative Cyclodimerisierung von 2,4‐Dimethyl‐3‐penten‐2‐ol in zwei Phasen. Biomimetische Eintopfdarstellung von 3,3,5,5‐Tetramethyllimonen (4‐Isopropenyl‐1,3,3,5,5‐pentamethyl‐1‐cyclohexen ) 2,4‐Dimethyl‐3‐penten‐2‐ol ( 1 ) wurde in einer Mischung von wäßriger Sulfonsäure/Pentan bei Raumtemperatur gerührt. Es bildete sich 3,3,5,5‐Tetramethyllimonen ( 2 ) in hoher Ausbeute. 2 wurde in sein Epoxid ( 3 ) (4‐Isopropenyl‐1,3,3,5,5‐pentamethyl‐7‐oxabicyclo[4.1.0]heptan) umgewandelt.