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Zur Photochemie des cis ‐1,3‐Divinylcyclobutans
Author(s) -
Trautmann Walter,
Musso Hans
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140316
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , ozonolysis , wittig reaction , bicyclic molecule , cyclopentane , intramolecular force , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Abstract Die Titelverbindung 7 wird aus Bicyclo [2.1.1]hex‐2‐en ( 5 ) durch Ozonolyse und Wittig‐Reaktion des Dialdehyds 6 hergestellt. Beim Belichten geht 7 keine intramolekulare Cycloaddition ein, vielmehr erfolgt Umlagerung zu cis ‐und trans ‐Allylvinylcyclopropan 10 und 11 . Auch bei den entsprechenden Dicarbonsäureestern 12 – 14 wird die Anregungsenergie hauptsächlich zu cis ‐ trans ‐Isomerisierungen verbraucht. Bei den ringhomologen cis ‐1,3‐Cyclopentanderivaten 16 und 17 wird zum Vergleich sehr wohl photochemische [2 + 2]‐Cycloaddition beobachtet.