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Selektive Blockierung von primären oder sekundären Hydroxylgruppen mit elektroaktiven Schutzgruppen
Author(s) -
van der Stouwe Claus,
Schäfer Hans J.
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140312
Subject(s) - chemistry , protecting group , stereochemistry , primary (astronomy) , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl , physics , astronomy
Abstract In Diolen wie 17 wird zunächst die primäre OH‐Gruppe mit einer kathodisch abspaltbaren Schutzgruppen (→ 18 ), danach die sekundäre mit einer zweiten Gruppe geschützt (→ 19 ), die bei negativerem Potential abspaltbar ist. Potentiostatische Elektrolyse setzt nur die primäre Hydroxylgruppe frei. Als Schutzgruppen waren der Tritylon‐ (= 9,10‐Dihydro‐10‐oxo‐9‐phenyl‐9‐anthracenyl‐) und 4‐Cyanbenzylrest geeignet. Mit Hilfe dieser Schutzgruppenkombination wurde 1‐Dodecyloxy‐3‐octadecyloxy‐2‐propanol ( 27 ) ausgehend von 1,2‐ O ‐Isopropylidenglycerin ( 21 ) dargestellt.