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Über die repetitive Eignung des Kondensationsharzes triphenylphosphanhaltiges Polystyrol/ Tetrachlormethan
Author(s) -
Appel Rolf,
Willms Lothar
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140304
Subject(s) - chemistry , phosphonium salt , polymer chemistry , polystyrene , reagent , phosphonium , condensation reaction , monomer , polymer , organic chemistry , salt (chemistry) , catalysis
Vor‐und Nachteile einer repetitiven Anwendung des Kondensationsharzes triphenylphosphanhaltiges Polystyrol ( 1b )/CCl 4 werden herausgestellt. Am Beispiel der von uns entwickelten Peptidsynthese wird durch 31 P{ 1 H}‐NMR‐Untersuchungen des Polymerharzes erstmals eine völlige Reaktionsanalogie zur entsprechenden monomeren Reagenzkombination 1a /CCl 4 bewiesen. Die neben der CHCl 3 ‐bildenden „A‐Reaktion” (Gl. 1) beobachtete polymeranaloge „B‐Reaktion” (Gleichungen (7)‐(13) setzt der Anwendung des Phosphanharzes zwangsläufig enge Grenzen. Das hierbei entstehende (Chlormethyl)phosphonium‐Salz 3b führt zur partiellen Blockierung des Polymeren, so daß die vollständige Regenerierbarkeit und damit wiederholte Verwendung des Reagenzes wegen der sich anschließenden Nebenreaktionen (Gl. (14)) unmöglich wird.