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Zum Mechanismus der Substitution am Cyclopropanring
Author(s) -
Hülskämper Ludwig,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140234
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ausgehend von 2a wird über 3a und 11a das bicyclische Chlorlacton 14a erhalten. Dessen Reaktion mit KOtBu ergibt das Lacton 17b , das auch aus 14b gebildet wird. Diese Ergebnisse werden mit einem Mechanismus über die Zwischenstufe E erklärt. Zusätzliche Beweise sind das Ausbleiben einer Reaktion von 15a und b mit KOtBu sowie die Produktverteilung bei der Reaktion der deuterierten Verbindung 16a .