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Struktur permutationsisomerer 2,3‐Dihydro‐1,3,2λ 5 benzoxazaphosphole
Author(s) -
Haller Richard,
Scheffler Klaus,
Stegmann Hartmut B.,
Winter Werner
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140206
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
o ‐Aminophenole 1 reagieren mit Dihalogenphosphoranen zu (2‐Hydroxyphenylimino)phosphoranen 3 bzw. zu den tautomeren 2,3‐Dihydrobenzoxazaphospholen 2 . Die Struktur der heterocyclischen Verbindung wurde am Beispiel des 5,7‐Di‐ tert ‐butyl‐2,3‐dihydro‐2‐methyl‐2,2‐diphenyl‐1,3,2λ 5 benzoxazaphosphols ( 2a ) bestimmt. Die Verbindung kristallisiert in der Raum gruppe P 2 1 / c mit Z = 4. Der Oxazaphosphol‐Fünfring ist äquatorial‐axial an den praktisch trigonal‐bipyramidalen Phosphor gebunden. Die Methylgruppe besetzt eine äquatoriale Position. Nach den temperaturabhängigen 31 P‐NMR‐Spektren in Lösung der in der Methylgruppe mit 13 C angereicherten Verbindung liegt ein Gleichgewicht zweier Permutationsisomerer vor, die durch Wechsel der Methylgruppe von axialer zu äquatorialer Position entstehen. Die Lage des Gleichgewichts wird von der Reaktionsentropie bestimmt.