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Cyclit‐Reaktionen, II 1) . Darstellung von Bausteinen zur Synthese carbocyclischer Furanose‐Analoga
Author(s) -
Paulsen Hans,
Maaß Uwe
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140137
Subject(s) - chemistry , furanose , stereochemistry , medicinal chemistry , ring (chemistry) , organic chemistry
Alle vier isomeren Hydroxycyclopentenmethanole 6a bis 9a sind duch Allylhydroxylierung der Epoxide 2 und 4 mit Phenylselenid gut zugänglich. Das Paar 8a und 9a wurde auf einem zweiten Weg aus 11 über 15 synthetisiert. 6a bis 9a sind zu carbocyclischen Furanosen funktionalisierbar, wie die Gewinnung von 20 zeigt. Aus den Dicarbonsäure‐diethylestern 23 und 33 sind Modelle für carbocyclische Ketofuranosen darstellbar.