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Neue Reaktionen mesoionischer 1,3‐Dithiolone mit Singulett und Triplett‐Sauerstoff
Author(s) -
Gotthardt Hans,
Huss Otmar M.,
SchoyTribbensee Sabine
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140131
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Photochemisch erzeugter Singulett‐Sauerstoff vereinigt sich mit den 2,5‐Diaryl‐1,3‐dithiolylium‐4‐olaten 1a , b in Gegenwart von Methanol zu Phenylglyoxylsäure‐methylester ( 6 ) und den Disulfiden 4a , b als Ergebnis einer Spaltung der primär gebildeten [3 + 2]‐Cycloaddukte vom Typ 2 . Während 1a , b keine Reaktivität gegenüber Triplett‐Sauerstoff entfalten, reagiert das mesoionische 1,3‐Dithiolon 1c mit Triplett‐Sauerstoff bei Raumtemperatur unter Bildung eines 2,5,7‐Trithiabicyclo[2.2.1]heptanon‐Derivats 10 , dessen Konstitution durch Röntgenstrukturanalyse gesichert ist.

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