Über die Umsetzung von Benzofuroxan mit Ketonen

Durch Umsetzung von verzweigten Ketonen 4 mit Benzofuroxan ( 1 ) in Gegenwart von Ammoniak werden o ‐chinoide 2‐Amino‐2,3‐dihydro‐2,3,3,‐trialkylchinoxalin‐1,4‐dioxide ( 6 ), in Gegenwart von KOH die analogen 2‐Hydroxyverbindungen erhalten. Der Einsatz von Acetylcycloalkanen ( 15 ) führt zur Synthese von Spiroverbindungen 16 . Als Reduktionsprodukte der genannten Verbindungen werden 1,2‐Dihydro‐2,2,3‐trialkyl‐1‐chinoxalinol‐4‐oxide 19 , 22 , 23 , 1,2,3,4‐Tetrahydro‐2,2,3‐trialkylchinoxaline 21 , 24 , 25 und 1,2‐Dihydro‐2,2,3‐trialkylchinoxaline 20 , 26 bei unterschiedlichen Reaktionsbedingungen erhalten.