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Ein Verfahren zur Synthese von α‐Glycosiden der 3‐Amino‐2,3,6‐tridesoxyhexopyranosen aus Glycalen
Author(s) -
Heyns Kurt,
Feldmann John,
Hadamczyk Doris,
Schwentner Jens,
Thiem Joachim
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140125
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Das Anomerengemisch der Hex‐2‐enopyranosylazide 2 und 3 , die jeweils mit den 3‐Azidoglycalen 5 bzw. 6 im Gleichgewicht stehen, wird mit Cyclohexanol und N ‐Iodsuccinimid zu den 3‐Azido‐2‐iod‐Derivaten mit α‐ D ‐ altro ‐ ( 4 ) und α‐ D ‐Manno‐Konfiguration ( 9 ) umgesetzt. Deren reduktive Aufarbeitung nebst Acetylierung ermöglicht die Synthese von 3‐Acetylamino‐2,3‐didesoxy‐α‐glycosiden der D ‐ ribo ‐ ( 7 ) und der D ‐ arabino ‐Struktur ( 8 ). In einer vergleichbaren Reaktionssequenz wird aus Di‐ O ‐acetyl‐ L ‐rhamnal ( 10 ) in nur drei Stufen die Synthese des α‐ L ‐Ristosaminids ( 16 ) sowie des α‐ L ‐Acosaminids ( 17 ) realisiert.