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Natürlich vorkommende Terpen‐Derivate, 306 1) Synthese eines Furansesquiterpens aus Eumorphia prostata
Author(s) -
Bohlmann Ferdinand,
Fiedler Lothar
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140124
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ketone , medicinal chemistry , organic chemistry
Ausgehend von 5‐Methyl‐2‐cyclohexen‐1‐on ( 1 ) werden über das Zwischenprodukt 4 die Cyclopentancarbaldehyde 5 und 6 synthetisiert. Wittig‐Reaktion führt zu den epimeren Nitrilen 7 und 8 , die nach Überführung in die Aldehyde 9 und 10 durch Reaktion mit β‐Furyllithium die Carbinole 11 und 12 liefern. Mangandioxid‐Oxidation gibt die Ketone 13 und 14 , deren spektroskopischen Daten mit denen der Naturstoffe übereinstimmen.