Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride XXVII 1)  Darstellung und thermisches Verhalten von chlor‐ und organylthiosubstituierten  Z ,  Z ‐2,4‐Pentadienthiosäure‐ S ‐estern | Zendy

Roedig Alfred | Zendy; Fleischmann Klaus | Zendy

Premium

Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride XXVII 1) Darstellung und thermisches Verhalten von chlor‐ und organylthiosubstituierten Z , Z ‐2,4‐Pentadienthiosäure‐ S ‐estern

Author(s) -

Roedig Alfred,

Fleischmann Klaus

Publication year - 1981

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19811140116

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , polymer chemistry

Die Titelverbindungen 2 werden von Thiolaten in Ethanol bei Raumtemperatur an C‐3 unter Bildung von 6 angegriffen, während freie Thiole in siedendem Tetrachlorkohlenstoff einen Austausch an C‐5 zu 11 bewirken. Es wird angenommen, daß die zu 6 führende nucleophile Substitution direkt an C‐3 von 2 und die zu 11 führende an C‐2 des intermediär auftretenden Pyrans 3 stattfindet. Unter Berücksichtigung der verschiedenen Reaktionsbedingungen sind die dithiosubstituierten Ester 10 sowohl aus 6 als auch aus 11 erhältlich. Die Konstitutionen 6 und 11 werden durch 13 C‐NMR‐Spektren belegt. Bei 80°C setzt sich der Z , Z ‐Ester 6b über die Pyranzwischenstufe 5b mit dem Z , E ‐Ester 9b ins Gleichgewicht. Im Gegensatz dazu ist der Z , Z ‐Ester 11b thermisch stabil.

This content is not available in your region!

Continue researching here.

Having issues? You can contact us here

Accelerating Research