Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, VI. Anionische 1,4‐  O →C‐Silylgruppen‐Umlagerung | Zendy

Hünig Siegfried | Zendy; Öller Manfred | Zendy

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Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, VI. Anionische 1,4‐ O →C‐Silylgruppen‐Umlagerung

Author(s) -

Hünig Siegfried,

Öller Manfred

Publication year - 1980

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19801131212

Subject(s) - chemistry , silylation , trimethylsilyl cyanide , deprotonation , trimethylsilyl , medicinal chemistry , adduct , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , ion

Die aus den substituierten Acroleinen 5a – f mit Trimethylsilylcyanid erzeugten Addukte 6 werden bei −78°C zu den ambidenten Anionen 6 A deprotoniert, die von Trimethylsilylchlorid in 3‐oder (und) 1‐Stellung zu 7 oder (und) 8 silyliert werden. Beim Erwärmen auf Raumtemperatur erleiden 6a A und 6b A glatt 1,4‐ O → C ‐Silylgruppenumlagerung zu 13a A und 13b A , die als Silylierungsprodukte abgefangen werden. 6c – d A zersetzen sich beim Erwärmen undefiniert. Triethylsilyl‐ an Stelle von Trimethylsilylgruppen verlangsamen die Umlagerung stark. Die Konstitution und Konfiguration der verschiedenen Produkte wird ermittelt.

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