Anisotropieeffekte konjugierter cyclischer Systeme, IV. H‐NMR‐Spektren mesitylsubstituierter 2,6‐Dimethylbenzol‐Derivate

Die Differenz der chemischen Verschiebungen Δδ zwischen den 1 H‐NMR‐Signalen der o ‐ und p ‐Methylgruppen in den Mesitylresten 4′‐X‐substituierter 2,2′,4,6,6′‐Pentamethylbiphenyl‐Derivate 1 wird mit ±0.045 ppm relativ wenig durch sehr verschiedene Substituenten verändert. Gegenüber X = H (0.47 ppm) erhöhen stark elektronenziehende Substituenten X = N 2 ⊕ auf 0.53 und X = CN, NO 2 auf 0.52; elektronenspendende Gruppen wie X = OH, NH 2 verkleinern Δδ auf 0.45 und OCH 3 bis 0.44 ppm. Selbst im 2‐mesitylsubstituierten 1,3,5‐Trimethyltropylium‐Ion ( 2 ) beträgt Δδ nur 0.54 ppm.