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Desaminierung von N ‐(6‐ endo ‐Methylbicyclo[3.1.0]hex‐6‐ exo ‐yl)‐ und N ‐(6‐ endo ‐Methylbicyclo[3.1.0]hex‐2‐en‐6‐ exo ‐yl)‐ N ‐nitrosoharnstoff. Versuchte nicht‐photochemische Erzeugung von trans ‐Cyclohexen‐Derivaten
Author(s) -
Jendralla Heiner
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801131116
Subject(s) - chemistry , methanol , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Der Zerfall der stereochemisch fixierten Diazonium‐Ionen 12 in basischem Methanol ergibt nur 3‐substituierte 2‐Methylcyclohexene 32 – 36 . Aus den entsprechenden ungesättigten Diazonium‐Ionen 18 entstehen die Produkte 37 – 39 . Reaktionen, die bei der desaminativen Erzeugung von trans ‐Cyclohepten‐Derivaten oder bei der photochemischen Erzeugung von trans ‐Cyclohexenen unter gleichen Bedingungen ablaufen, wurden beim Zerfall von 12 nicht beobachtet. Eine Bildung von 32 – 36 über intermediäre trans ‐Cyclohexen‐Derivate ist darum unwahrscheinlich. Mechanistische Alternativen werden diskutiert.