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Synthese eines Isomeren des Pentadesoxydisaccharids vom CB‐Typ in Anthracyclin‐Glycosiden
Author(s) -
Thiem Joachim,
Holst Monika,
Schwentner Jens
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801131107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aus Diacetyl‐ L ‐rhamnal ( 7 ) wird das α‐Benzylglycosid 8 der 4‐ O ‐Acetyl‐2,3,6‐tridesoxy‐ L ‐ erythro ‐hex‐2‐enopyranose hergestellt. Nach Verseifung und Mesylierung zu 10 erfolgt über eine Inversion an C‐4 die Darstellung des epimeren L ‐ threo ‐Glycosids 12 . Dessen Epoxidierung führt zu einem 5:1‐Gemisch der 2,3‐Anhydro‐ L ‐ talo ‐ 13 sowie der ‐ L ‐ gulo ‐Verbindung 16 . Die Bortrifluorid‐katalysierte Kondensation von 7 mit 13 gibt das Disaccharid 19 , bei dessen Reaktion mit Lithiumiodid überraschend nur das 3‐Iodhydrin‐Derivat 20 anfällt. Die abschließende Hydrierung führt zur Bildung von 21 , das mit dem Pentadesoxydisaccharid vom C — B‐Typ in den Anthracyclin‐Antibiotica Dihydrocinerubin A ( 3 ) und Dihydroaclacinomycin A ( 4 ) isomer ist.