Premium
„Push‐pull”︁‐substituierte Allene, VI. Darstellung und Eigenschaften von 1,1‐Diethoxy‐3‐acylallenen
Author(s) -
Saalfrank Rolf W.,
Paul Winfried,
Schierling Peter
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801131106
Subject(s) - chemistry , allene , orthoester , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Bei der Umsetzung der nicht enolisierenden 1,2‐Diketone 1 mit (2,2‐Diethoxyvinyliden)triphenylphosphoran ( 2 ) entstehen über die auffallend stabilen Oxaphosphetane 3 die 1,1‐Diethoxy‐3‐acylallene 4 , die bis auf zwei Beispiele spontan zu den Polycyclen 5 dimerisieren. Durch saure Hydrolyse erhält man daraus die Laserfarbstoffe 6 . Beim Abfangen der in situ erzeugten Allene 4 mit Ethanol isoliert man die Orthoester 9 , während mit Wasser, Benzoylchlorid bzw. Chlorameisensäure‐ethylester die α,β‐ungesättigten γ‐Ketoester 10 gebildet werden.