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Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XIII. 3,4‐Dicyclohexyl‐3,4‐dimethylhexan – Standardbildungsenthalpie, thermische Stabilität und Struktur
Author(s) -
Beckhaus HansDieter,
Kratt Günter,
Lay Karla,
Geiselmann Johanna,
Rüchardt Christoph,
Kitschke Brigitte,
Lindner Hans Jörg
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801131104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , thermolabile , stereochemistry , organic chemistry , enzyme
Die Bildungsenthalpie der Titelverbindung 2 wurde durch Verbrennungskalorimetrie zu Δ H f o (g) = −71.6(±0.7) kcal · mol −1 bestimmt. Die daraus abgeleitete hohe Spannungsenthalpie H S = 35.0 kcal · mol −1 erklärt die geringe thermische Stabilität von 2 [τ 1/2 = 1 h bei 250°C; Δ H ≠ = 52.1 (±1.5) kcal · mol −1 ; Δ S ≠ = 22 (±3) Clausius]. In der röntgenographisch bestimmten Kristallstruktur von 2 dokumentiert sich die Spannung in langen Bindungen (C q C q = 162.7 pm) und Winkelaufweitungen bis zu 117.5° in den Ethyl‐ und Cyclohexylresten. Mit fünf verschiedenen Kraftfeldern berechnete Struktur‐ und Enthalpiedaten werden mit den experimentellen Werten verglichen. Mit dem Kraftfeld MM 2 von Allinger wird eine ausgezeichnete Übereinstimmung erzielt.