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Bildung und Umlagerung von cyclischen Halbaminalen mit einer α‐Mercapto‐Struktur
Author(s) -
Kuckländer Uwe,
Edoho Edoho J.,
Rinus Olaf,
Massa Werner
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801131102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Reaktion von Thioessigsäure, Thiobenzoesäure und 2‐Aminothiophenol mit dem racemischen cyclischen Halbaminal 3 erfolgt diastereoselektiv unter Erhaltung der Halbaminal‐Struktur zu den Racematen (α/β) 4a , b , c . Das ambidente Thiazolidin‐2‐thion setzt sich analog, jedoch unter Anlagerung des Stickstoff‐Atoms, zu 4d um. Die Umlagerungsmöglichkeiten der Addukte 4 werden diskutiert, und die Struktur der Umlagerungsprodukte wird durch eine Röntgenstrukturanalyse am Beispiel des Aminophenylthio‐Derivates 9c sowie 13 C‐NMR‐spektroskopisch untersucht. Der Verlauf der diastereoselektiven Umlagerung zu den racemischen (α/β) 2‐Azaspiro[4.4]‐nonen‐Derivaten 9a – d wird an Hand der Ergebnisse diskutiert.