Reaktionen von Poly(organylthio)buteninen und ‐butatrienen mit Elektrophilen

Durch Addition von Halogenen, Halogenwasserstoffsäuren und 4‐Chlorphenylsulfenylchlorid an die poly(organylthio)‐substituierten Butenine 1 und Butatriene 2 oder 5 sind die Butadienderivate 3 , 4 , 6 , 7 und 8 erhältlich. Die nicht direkt aus 2 zugänglichen Chloradditionsprodukte 3 werden durch Reaktion von 7 mit Sulfurylchlorid hergestellt. Das tert ‐butylthio‐substituierte Butatrien 2d setzt sich mit Iod, Brom und Bromwasserstoffsäure unter Abspaltung von einem mol Isobuten zu den Thiophenderivaten 10a, b bzw. c um. In der analogen Reaktion von 5 mit Brom entsteht 11 . Der Mechanismus dieses Ringschlusses wird diskutiert.