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Reaktionen von Poly(organylthio)buteninen und ‐butatrienen mit Elektrophilen
Author(s) -
Roedig Alfred,
Zaby Gottfried
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801131022
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Durch Addition von Halogenen, Halogenwasserstoffsäuren und 4‐Chlorphenylsulfenylchlorid an die poly(organylthio)‐substituierten Butenine 1 und Butatriene 2 oder 5 sind die Butadienderivate 3 , 4 , 6 , 7 und 8 erhältlich. Die nicht direkt aus 2 zugänglichen Chloradditionsprodukte 3 werden durch Reaktion von 7 mit Sulfurylchlorid hergestellt. Das tert ‐butylthio‐substituierte Butatrien 2d setzt sich mit Iod, Brom und Bromwasserstoffsäure unter Abspaltung von einem mol Isobuten zu den Thiophenderivaten 10a, b bzw. c um. In der analogen Reaktion von 5 mit Brom entsteht 11 . Der Mechanismus dieses Ringschlusses wird diskutiert.