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Sterisch gehinderte Olefine, VIII. Reaktion von 1‐Indanonen mit niedrigwertigen Titanverbindungen. Sterischer Einfluß von Methylsubstituenten bei 1‐(1‐Indanyliden)indan und 9‐(9‐Fluorenyliden)fluoren
Author(s) -
Lenoir Dieter,
Lemmen Peter
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801131003
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , ketone , stereochemistry , organic chemistry
Abstract Die Ketone 1a und b reagieren mit niedrigwertigen Titansalzen zu den trans ‐Olefinen 2a bzw. b . Aus 1c entsteht (vermutlich über 2c ) durch Dehydrierung Dien 4c . Keton 1d wird mit Titan(II) zum Kohlenwasserstoff 7 reduziert, ebenso die aromatischen Ketone 5 und 6 zu 8 bzw. 9 . Während sich 10a zu 11a kuppeln läßt (94%), wird das substituierte Keton 10d nicht umgesetzt. — Mit dem Kraftfeld von Allinger werden die bevorzugten Geometrien sowie die Spannungsenergien für 2, 3 und 11 (jeweils a – d ) berechnet. Die für 11a erhaltenen Strukturdaten werden mit denen aus der Röntgenstrukturanalyse verglichen.