Premium
Darstellungen von Disaccharidglycosiden des B – A‐Typs in Chromomycin A 3 nach dem N ‐Iodsuccinimid‐Verfahren
Author(s) -
Thiem Joachim,
Meyer Bernd
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130921
Subject(s) - chemistry , chromomycin a3 , stereochemistry , medicinal chemistry , biochemistry , karyotype , chromosome , gene
Das galacto ‐Derivat 1 wird glatt zu 2 reduziert und erfährt eine selektive Acetolyse zu 3 . Bei dessen Umsetzung zum Glycal bleibt die Isopropylidengruppe überraschend erhalten, so daß 5 resultiert. Die N ‐Iodsuccinimid‐Reaktion mit der Hydroxylkomponente 4 führt ausschließlich zur Bildung des β, 1→3‐verknüpften Disaccharids 7 , das zum Tetradesoxydisaccharid 8 reduziert werden kann. Dagegen wird aus dem Diacetylfucal 9 und 4 unter den gleichen Bedingungen nur das α, 1→3‐gebundene Disaccharid 10 erhalten, das reduktiv zum Tetradesoxydisaccharid‐Derivat 11 umgesetzt wird. Das aus Triacetylgalactal in einigen Schritten darstellbare 3‐Hydroxy‐Derivat 16 reagiert mit 9 ebenfalls nur zum α, 1→3‐verknüpften Disaccharid 17 , aus dem das Derivat 18 vom B – A‐Typ in Chromomycin A 3 gewonnen wird.