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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XX. Umsetzung von Allyl(trimethylsilyl)thioketenen mit Azomethinen
Author(s) -
Schaumann Ernst,
Grabley FritzFeo
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130917
Subject(s) - chemistry , silylation , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Die Thio‐Claisen‐Umlagerung von Allyl(silylethinyl)sulfiden 4 führt zu Allyl(silyl)thioketenen 5 . Mit Aminen 6 entstehen aus 5 2‐Silylthioamide 7 oder desilylierte Produkte 8 . Bei Cycloadditionen von 5 mit den Azomethinen 11 bieten die β‐Thiolactame 12a – c die einzigen Beispiele für silylhaltige Cycloaddukte. Hauptprodukte sind die formal von Allylthioketenen abgeleiteten β‐Thiolactame 12d – k , die Hexahydro‐4‐pyrimidinthione 13 und die 2‐Allylzimtsäurethioamide 17 . Zimtsäurethioamide 21 sind ebenfalls Endprodukt der Cycloaddition des Alkinyl(silyl)sulfids 18 mit den Azomethinen 11b – d .