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Kleine Ringe, 31. Nachbargruppeneffekte bei Cyclobuten‐Verbindungen
Author(s) -
Sayraç Tugmaç,
Maier Günther
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130822
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die aus Anhydrid 2 unter Friedel‐Crafts‐Bedingungen intermediär entstehende Benzoylcyclobutencarbonsäure 6 addiert ein Molekül Benzol an die formal isolierte Doppelbindung. Hauptprodukt ist Verbindung 5a , Nebenprodukt das Stereoisomere 5b . Eine Erklärung für die hohe Selektivität bietet eine Nachbargruppen‐Wechselwirkung zwischen Doppelbindung und Benzoylgruppe im Cyclobuten‐Derivat 6 .