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Antibiotikamodelle, 3. Asymmetrisch induzierte Synthese von Aminozuckern: Derivate des Daunosamins (3‐Amino‐2,3,6‐tridesoxy‐ L ‐ lyxo ‐hexose)
Author(s) -
Dyong Ingolf,
Wiemann Reinhard
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130810
Subject(s) - chemistry , acetal , stereochemistry , hexanal , medicinal chemistry , organic chemistry
Das kürzlich beschriebene trans ‐3‐3‐ D ‐ glycero ‐4‐4‐((2 R , 3 R )‐weinsäure‐dimethylester)acetal ( 3 ) 2) führt durch cis ‐Hydroxylierung mit N ‐Bromacetamid und Silberacetat in Eisessig hoch stereoselektiv zum 4,5‐Dihydroxy‐3‐tosylamino L ‐ lyxo ‐hexanal‐acetal 6 . Dieser Daunosamin‐Precursor wird in wenigen Schritten zum Methyl‐4‐ O ‐acetyl‐3‐acetylamino‐2,3,6‐tridesoxy‐2,3,6‐6‐tridesoxy‐α‐ L ‐ lyxo ‐hexosid (Methyl‐ N , O ‐diacetyl‐α‐daunosaminid) ( 12 ) umgesetzt.