Antibiotikamodelle, 3. Asymmetrisch induzierte Synthese von Aminozuckern: Derivate des Daunosamins (3‐Amino‐2,3,6‐tridesoxy‐ L ‐ lyxo ‐hexose) | Zendy

Dyong Ingolf | Zendy; Wiemann Reinhard | Zendy

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Antibiotikamodelle, 3. Asymmetrisch induzierte Synthese von Aminozuckern: Derivate des Daunosamins (3‐Amino‐2,3,6‐tridesoxy‐ L ‐ lyxo ‐hexose)

Author(s) -

Dyong Ingolf,

Wiemann Reinhard

Publication year - 1980

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19801130810

Subject(s) - chemistry , acetal , stereochemistry , hexanal , medicinal chemistry , organic chemistry

Das kürzlich beschriebene trans ‐3‐3‐ D ‐ glycero ‐4‐4‐((2 R , 3 R )‐weinsäure‐dimethylester)acetal ( 3 ) 2) führt durch cis ‐Hydroxylierung mit N ‐Bromacetamid und Silberacetat in Eisessig hoch stereoselektiv zum 4,5‐Dihydroxy‐3‐tosylamino L ‐ lyxo ‐hexanal‐acetal 6 . Dieser Daunosamin‐Precursor wird in wenigen Schritten zum Methyl‐4‐ O ‐acetyl‐3‐acetylamino‐2,3,6‐tridesoxy‐2,3,6‐6‐tridesoxy‐α‐ L ‐ lyxo ‐hexosid (Methyl‐ N , O ‐diacetyl‐α‐daunosaminid) ( 12 ) umgesetzt.

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