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Verzweigte Zucker, XXVI. Synthesen C‐4‐methylverzweigter Aminozucker vom Typ des Garosamins
Author(s) -
Paulsen Hans,
Tietz Holger,
Koebernick Wolfgang,
Sinnwell Volker
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130805
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Epoxidöffnung der verzweigten Epoxyzucker 1 und 9 mit Natriumazid führt zu den Azidozuckern 2 und 4 bzw. 10 und 12 . Aus 2 und 10 sind Derivate des Garosamins bzw. des Epigarosamins erhältlich. Die Reaktion des verzweigten 2‐Enopyranosids 20 mit NaN 3 /BF 3 liefert die Gleichgewichtspaare 25a ⇋ 28a und 26a ⇋ 29a . Die Gleichgewichtsverteilung dieser [3,3]‐sigmatropen Umlagerungen, die Konfigurationsfestlegung der Produkte und die Umwandlung in Aminozucker und Glycoside werden diskutiert.