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Synthese bicyclischer, nicht‐konjugierter Polyene. Stereochemie und transanulare Wechselwirkungen
Author(s) -
Martin HansDieter,
Heller Constanze,
Mayer Bernhard,
Beckhaus HansDieter
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130802
Subject(s) - chemistry , polyene , stereochemistry , organic chemistry
Die Synthese der bicyclischen Polyene 8 – 11 gelang durch Spaltung der gespannten σ‐Bindung der Dreiring‐Dimethanole 14b / 15b bzw. der Vierring‐Dimethanol‐bis(methansulfonate) 16c / 17c mit P 2 I 4 bzw. Zn/KBr. Aus 1 H‐NMR‐spektroskopischen Untersuchungen wird auf eine bevorzugte endo ‐Konformation für 8 bzw. eine verdrillte Konformation für 10 geschlossen. Das für diese Geometrien erwartete Ausmaß an transanularer Konjugation ist in Einklang mit den photoelektronenspektroskopischen Ergebnissen.