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Cyclophane, XIII. Über das chemische Verhalten von [2.2.2](1,2,4)Cyclophan
Author(s) -
Murad Abo ElFetouh ElSayed,
Hopf Henning
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130705
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
[2.2.2](1,2,4)Cyclophan ( 10 ) wird auf mehreren Wegen aus [2.2]Paracyclophan‐4,13‐dicarbonsäure‐dimethylester ( 5 ) hergestellt und in folgenden Reaktionen untersucht: Pyrolyse in p ‐Diisopropylbenzol und Maleinsäure‐dimethylester (Bildung von 13 bzw. 16 ), Isomerisierung in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid/Chlorwasserstoff zum unsymmetrischen [2.2.2](1,2,4)(1,2,5)Cyclophan ( 17 ), Bromierung zu 20 , katalytische Hydrierung zum Di‐ bzw. Monoolefin 22 und 23 , Diels‐Alder‐Addition mit N ‐Phenyltriazolindion, Tetracyanethylen, Dicyanacetylen und Maleinsäureanhydrid, wobei 1:1‐ ( 29 ) und 1:2‐Addukte ( 30 ) isoliert werden. Der Zusammenhang von Überbrückungsgrad und chemischer Reaktivität mehrfach verbrückter Phane wird diskutiert.