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Transacylierungen mit Acylderivaten des 4‐Pyridons
Author(s) -
Effenberger Franz,
Bessey Eberhard
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130606
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Mit N ‐Acyl‐4‐pyridonen ( 2a, b ) sowie mit 4‐(Benzoyloxy)pyridin ( 3a ) werden in Methylenchlorid oder Chloroform aliphatische und aromatische Amine sowie Thiole glatt zu den Amiden ( 4 – 6 ) und Thioestern ( 7, 8 ) acyliert. Primäre und sekundäre Alkohole reagieren langsamer, tert ‐Butylalkohol nur noch mit 3a unter Basenkatalyse sowie mit den reaktiveren N ‐(Trihalogenacetyl)‐4‐pyridonen 3b, c zu den tert ‐Butylestern 12 . N ‐Acetyl‐4‐pyridon ( 2a ) besitzt ein deutlich höheres Acylierungspotential als N ‐Acetylimidazol ( 13a ).
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