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Umsetzungen von Metall‐ und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen, XXVI. Reaktionen von N ‐Sulfinylverbindungen mit Thioboranen
Author(s) -
Meller Anton,
Maringgele Walter,
Fetzer Hartmut
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130530
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Die Reaktion von N ‐Sulfinylaminen mit (Methylthio)organylboranen verläuft quantitativ nach RNSO + 3 R′ 2 BSCH 3 →RN(BR′ 2 )SSCH 3 + CH 3 SSCH 3 + [(CH 3 ) 2 B] 2 O unter Einschiebung der N = S‐Doppelbindung in die BS‐Bindung und einer komplexen Redoxreaktion. Die entstehenden (Dimethylboryl)(methyldithio)amine sind monomer, der Reaktionsverlauf hängt von sterischen sowie den Effekten reaktiver Nachbargruppen ab. Mit 2‐(Sulfinylamino)benzonitril entsteht so nach doppelter Einschiebung und Eliminierung von B(CH 3 ) 3 Verbindung 4 , aus N , N ′‐Disulfinyldiaminen mit CH 3 B(SCH 3 ) 2 die Ringverbindungen 7, 8 und 9 , während difunktionelle N ‐Sulfinylamine mit (CH 3 ) 2 BSCH 3 die offenkettigen Derivate 5 und 6 ergeben. Aus N ‐Sulfinylsulfonamiden werden mit (CH 3 ) 2 BSCH 3 N ‐(Dimethylboryl)‐ N ‐(methyldithio)sulfonamide ( 10 ) erhalten und mit N ‐Sulfinylbenzamid entsteht die koordinativ dimerisierte Verbindung 12 . Alle Verbindungen wurden analytisch sowie spektroskopisch (MS; NMR: 1 H, 11 B, 19 F) charakterisiert. Neue N ‐Sulfinylamine wurden als Ausgangssubstanzen hergestellt.