Spezifische Synthese von Nucleosid‐5′‐carbonsäure‐Derivaten mit Pyrimidinen als heterocyclische Base

Pyrimidinnucleosid‐5′‐carbonsäure‐Derivate wurden durch Kondensation von Riburonsäure‐glycosylhalogeniden mit heterocyclischen Basen nach verschiedenen Methoden hergestellt. Nach den Untersuchungen eignen sich als Ausgangskomponenten zur Synthese der β‐Nucleoside am besten die benzoyl‐geschützten Riburonsäure‐glycosylhalogenide 3b und 16b . Die Verwendung von Silberperchlorat als Katalysator für die Kondensation ergab insgesamt die besten Ergebnisse bezüglich Stereoselektivität und Ausbeute. Die Methylester bzw. Ethylamide 8b , 11b , 18b , 19b und 20b der Uridin‐, Cytidin‐ und Thymidin‐5′‐carbonsäure wurden auf diese Weise stereospezifisch und mit guten Ausbeuten synthetisiert.