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Cyclit‐Reaktionen, I. Synthesen neuer Aminocyclite durch Umwandlung von 2‐Desoxystreptamin‐Derivaten
Author(s) -
Paulsen Hans,
Sumfleth Elke
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130508
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Ausgehend von 2‐Desoxystreptamin wurden eine Reihe von Derivaten dargestellt, die ein selektives Verteilungsmuster von Mesyl‐, Tosyl‐, Benzyl‐ und N , O ‐Carbonyl‐Blockierungsgruppen enthalten. Aus 1,3‐ N , N ‐Carbonyl‐4‐ O ‐mesyl‐2‐desoxystreptamin ( 25 ) ließ sich das Epoxid 24 gewinnen, das zum isomeren Epoxid 23 umlagern kann. Die Epoxidringöffnung mit Natriumazid führt ausgehend von 23 und 24 zu den Diamino‐azido‐cycliten 26 und 28 . 1,3‐Bis‐ N ‐(benzyloxycarbonyl)‐5,6‐ O ‐isopropyliden‐4‐ O ‐mesyl‐2‐desoxystreptamin ( 30 ) liefert mit Natriumhydrid das Epimin 31 . Dieses kann mit Natriumacetat zu Diamino‐cycliten, mit Natriumazid zu Diaminoazido‐cycliten und mit Raney‐Nickel/H 2 zu Diamino‐desoxy‐cycliten geöffnet werden. Oxidation des Derivats 6 ergibt die Diamino‐inosose 45 . Die Oxidation der isolierten Aminogruppe in 10 mit 3,5‐Di‐ tert ‐butyl‐1,2‐benzochinon ( 47 ) führt über 49 zum Aminoreducton 50 .