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Polycyclische Verbindungen, XVII. Versuche zur 1,4‐Carbonylgruppen‐Transposition bei Tetrahydrobenzocycloheptenon‐Derivaten
Author(s) -
Tochtermann Werner,
Rösner Peter
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130437
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , carbonyl group , transposition (logic) , medicinal chemistry , organic chemistry , philosophy , linguistics
Die als Dioxolan geschützte Carbonylgruppe im Siebenring des Oxanorbornadiens 1 wird durch die 1,4‐Carbonylgruppen‐Transpositionsfolge 1 → 4 → 5 → 3 in die ortho ‐Position zu einer Methoxycarbonylgruppe verschoben. Dadurch werden ausgehend von 1 sowohl 1,2‐ als auch 3,4‐disubstituierte Tetrahydrobenzocyclohepten‐5‐on‐Derivate 2 und 3 zugänglich. Das Zwischen‐produkt 5 liegt in Lösung überwiegend als Arenoxid 5B vor. Versuche zur Dioxolanspaltung führten unter zusätzlichem Fünfringschluß zu den Lactolethern 6 .