Polycyclische Verbindungen, XVII. Versuche zur 1,4‐Carbonylgruppen‐Transposition bei Tetrahydrobenzocycloheptenon‐Derivaten

Die als Dioxolan geschützte Carbonylgruppe im Siebenring des Oxanorbornadiens 1 wird durch die 1,4‐Carbonylgruppen‐Transpositionsfolge 1 → 4 → 5 → 3 in die ortho ‐Position zu einer Methoxycarbonylgruppe verschoben. Dadurch werden ausgehend von 1 sowohl 1,2‐ als auch 3,4‐disubstituierte Tetrahydrobenzocyclohepten‐5‐on‐Derivate 2 und 3 zugänglich. Das Zwischen‐produkt 5 liegt in Lösung überwiegend als Arenoxid 5B vor. Versuche zur Dioxolanspaltung führten unter zusätzlichem Fünfringschluß zu den Lactolethern 6 .