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Synthetische Anthracyclinone, XIII. Regioselektive Synthese von Digitopurpon und Islandicin durch kombinierte Diels‐Alder‐ und Marschalk‐Reaktion
Author(s) -
Tolkiehn Klaus,
Krohn Karsten
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130436
Subject(s) - chemistry , regioselectivity , diels–alder reaction , adduct , ether , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die regioselektive Diels‐Alder‐Reaktion des Diens 2 mit Naphthazarinmonoethylether ( 1b ), gefolgt von der Hydroxymethylierung des Primäraddukts 3b mit Formaldehyd, lieferte das 1,4‐Ethanoanthrachinon 5b . Etherspaltung, Retrodien‐Reaktion und Reduktion führten zum Digitopurpon ( 7e ). Ausgehend von 4 wurde Islandicin ( 8e ) durch eine ähnliche Reaktionsfolge bereitet. Beide Naturstoffe ( 7e und 8e ) waren frei von Isomeren.