Synthetische Anthracyclinone, XIII. Regioselektive Synthese von Digitopurpon und Islandicin durch kombinierte Diels‐Alder‐ und Marschalk‐Reaktion | Zendy

Tolkiehn Klaus | Zendy; Krohn Karsten | Zendy

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Synthetische Anthracyclinone, XIII. Regioselektive Synthese von Digitopurpon und Islandicin durch kombinierte Diels‐Alder‐ und Marschalk‐Reaktion

Author(s) -

Tolkiehn Klaus,

Krohn Karsten

Publication year - 1980

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19801130436

Subject(s) - chemistry , regioselectivity , diels–alder reaction , adduct , ether , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Die regioselektive Diels‐Alder‐Reaktion des Diens 2 mit Naphthazarinmonoethylether ( 1b ), gefolgt von der Hydroxymethylierung des Primäraddukts 3b mit Formaldehyd, lieferte das 1,4‐Ethanoanthrachinon 5b . Etherspaltung, Retrodien‐Reaktion und Reduktion führten zum Digitopurpon ( 7e ). Ausgehend von 4 wurde Islandicin ( 8e ) durch eine ähnliche Reaktionsfolge bereitet. Beide Naturstoffe ( 7e und 8e ) waren frei von Isomeren.

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