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Struktur und Reaktionen des Phosphinsäureesters Me 2 P(:O)OC(CF 3 ) 2 C(CF 3 ) 2 OH
Author(s) -
Schomburg Dietmar,
Stelzer Othmar,
Weferling Norbert,
Schmutzler Reinhard,
Sheldrick William S.
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130435
Subject(s) - chemistry , monoclinic crystal system , crystal structure , molecule , thionyl chloride , triethylamine , phosphorane , stereochemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry , crystallography , chloride , organic chemistry
Das Produkt der Umsetzung des Me 3 SiO‐funktionellen 1,3,2λ 5 ‐Dioxaphospholans 1 mit Wasser oder Chlorwasserstoff besitzt die Konstitution 2b eines Phosphinsäureesters; das erwartete isomere Hydroxyphosphoran 2a wird nicht beobachtet. Die Struktur von 2b wurde durch Röntgen‐analyse bestimmt. 2b kristallisiert monoklin, Raumgruppe P 2 1 / c , und bildet im kristallinen Zu‐stand Dimere, in denen starke Wasserstoffbrückenbindungen zwischen der P(:O)‐Gruppe eines Moleküls und der OH‐Gruppe eines zweiten Moleküls vorliegen. Durch Umsetzung von 2b mit Chlortrimethylsilan in Gegenwart von Triethylamin erfolgt Cyclisierung zum Phosphoran 1 . Umsetzung von 2b mit Thionylchlorid liefert das cyclische Chlorphosphoran 3 , während aus 2b mit 3 das Anhydrid 4 des hypothetischen Hydroxyphosphorans 2a gebildet wird.