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Die Beckmann‐Reaktion bei phenylsubstituierten 1,3‐Dioximen
Author(s) -
Gnichtel Horst,
Boehringer Ulrich
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130430
Subject(s) - chemistry , beckmann rearrangement , stereochemistry , medicinal chemistry , oxime
Aus den 1,3‐Diketonen 1a – c werden mit Hydroxylammoniumchlorid überwiegend Isoxazolin‐5‐ole 2a – c neben den Dioximen 3a und b gebildet. Die anti ( E , E )‐Konfiguration dieser Dioxime wurde aus den UV‐ und 1 H‐NMR‐Spektren bestimmt. Die Beckmann‐Reaktion von 3a, b und d führt zu 4 H ‐Pyrazol‐ N ‐oxiden 4a, b und d . 1,3‐Bis(hydroxyimino)‐1,3‐diphenyl‐2‐propanon ( 6 ) hat amphi ( Z , E )‐Konfiguration, wie das 13 C‐NMR‐Spektrum zeigt; 6 fragmentiert bei der Beckmann‐Reaktion.