Polare und unpolare Cycloadditionen von 1,3‐Butadien und Cyclopentadien an Anthracene | Zendy

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Polare und unpolare Cycloadditionen von 1,3‐Butadien und Cyclopentadien an Anthracene

Author(s) -

Kaupp Gerd,

Grüter HeinzWilli

Publication year - 1980

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19801130425

Subject(s) - chemistry , anthracene , medicinal chemistry , photochemistry

Die Photoadditionen von Anthracen ( 1a ) und 9‐Anthracencarbonitril ( 1b ) mit 1,3‐Butadien ( 2 ) führen zu deutlich verschiedenen Verhältnissen an [4 + 2]‐ und [4 + 4]‐Addukten. Dies und die — im Gegensatz zu 1a — völlige Unterdrückung der Photo‐Diels‐Alder‐Addition zwischen 1b , c , d und Cyclopentadien ( 9 ) bei 0°C ist als Hybridisierungseffekt beim vielfach bewährten Diradikalmechanismus zu verstehen. Bei höheren Temperaturen gehen die [4 + 4]‐Addukte 11 durch suprafaciale 1,3‐Verschiebung in Diels‐Alder‐Addukte 12 , durch [4 + 4]‐Cycloreversion in 1 und 9 , oder mit zugesetzten 1,3‐Dienen (bzw. in situ gebildetem 1 und 9 ) in wohldefinierte poly‐cyclische Addukte über. Spektroskopische und Löschdaten werden diskutiert.

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