Derivate des 1,3‐Benzodioxols, 45. Darstellung von substituierten Dihydronaphthalincarbaldehyden

Die Einwirkung des Vilsmeier‐Komplexes auf die Propenylverbindungen 1a und b führt bei Raumtemperatur zu den Acrylaldehyden 2a und b . Bei 100°C entstehen die Dimethylammoniumsalze 3a und b , die zu den Indanonen 4a und b hydrolysierbar sind. Die Behandlung der Allylverbindungen 5a – g bei Raumtemperatur mit Vilsmeier‐Reagenz ergibt die Dihydronaphthalincarbaldehyde 6a – g . Die Aldehyde 6c und f wurden durch Palladium‐Katalyse zu den Naphthalinen 8c und f abgebaut, die zum Konstitutionsbeweis auf unabhängigem Wege dargestellt wurden.