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Derivate des 1,3‐Benzodioxols, 45. Darstellung von substituierten Dihydronaphthalincarbaldehyden
Author(s) -
Dallacker Franz,
Maier RolfDieter,
Morcinek Ralf,
Rabie Arafat,
van Loo René
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130411
Subject(s) - chemistry , reagent , aldehyde , medicinal chemistry , palladium , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Die Einwirkung des Vilsmeier‐Komplexes auf die Propenylverbindungen 1a und b führt bei Raumtemperatur zu den Acrylaldehyden 2a und b . Bei 100°C entstehen die Dimethylammoniumsalze 3a und b , die zu den Indanonen 4a und b hydrolysierbar sind. Die Behandlung der Allylverbindungen 5a – g bei Raumtemperatur mit Vilsmeier‐Reagenz ergibt die Dihydronaphthalincarbaldehyde 6a – g . Die Aldehyde 6c und f wurden durch Palladium‐Katalyse zu den Naphthalinen 8c und f abgebaut, die zum Konstitutionsbeweis auf unabhängigem Wege dargestellt wurden.