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Direkte ortho ‐Metallierung von Benzylalkoholen Eine neuartige Herstellung von ortho ‐substituierten Benzylalkoholen
Author(s) -
Meyer Norbert,
Seebach Dieter
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130410
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , metalation , deprotonation , organic chemistry , ion
Benzylalkohol und andere Phenylcarbinole ( 8a – 11a ), einschließlich α‐Tetralol ( 12a ), werden von überschüssigem Butyllithium/TMEDA in Pentan zu Lithium‐ ortho ‐lithioalkoholaten ( 2, 8b – 12b ) doppelt deprotoniert. Alkylierungen (→ 3a – d , Tab. 1), Umsetzungen mit Heteroelektrophilen (→ 3e – k , Tab. 2) und Carbonylverbindungen (→ 6, 13 – 17 , Tab. 3 und 4) sowie Folgereaktionen der Primäraddukte (→ Phthalane 7 , Tab. 3) liefern eine Vielzahl verschiedenartigster, ortho ‐substituierter Benzylalkoholderivate. Die Anwendungsgrenzen der Dianionderivate (Abschnitte B und C), ihr Bildungsmechanismus (Abschnitt A) und Versuche zur Doppelmetallierung von 2‐Phenylethanol [Abschnitt D, Gl. (4)] werden diskutiert.