Thermische Umlagerungen von 8‐Methoxybicyclo[5.1.0]octa‐2,4‐dien und 8‐Methoxybicyclo[5.1.0]oct‐2‐en | Zendy

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Thermische Umlagerungen von 8‐Methoxybicyclo[5.1.0]octa‐2,4‐dien und 8‐Methoxybicyclo[5.1.0]oct‐2‐en

Author(s) -

Kirmse Wolfgang,

Kühr Rolf,

Murawski HansRüdiger,

Scheidt Friedrich,

Ullrich Vera

Publication year - 1980

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19801130407

Subject(s) - cyclopropane , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , ring (chemistry) , organic chemistry

Die Gleichgewichte 2x ⇄ 3e und 9x ⇄ 11 der Titelverbindungen zeigen einen geringen Einfluß von Methoxy‐Substituenten auf die Stabilität des Cyclopropanrings. Reaktionen unter Beteiligung der gegenüberliegenden Cyclopropan‐Bindung — die Butadienylcyclopropan‐Umlagerung von 2 und die Homo‐1,5‐H‐Verschiebung von 9 — werden durch Methoxygruppen nur mäßig beschleunigt. Die Vinylcyclopropan‐Umlagerung 9x → 10 bestätigt den starken Methoxy‐Effekt auf benachbarte Cyclopropan‐Bindungen.

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