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Thermische Umlagerungen von 8‐Methoxybicyclo[5.1.0]octa‐2,4‐dien und 8‐Methoxybicyclo[5.1.0]oct‐2‐en
Author(s) -
Kirmse Wolfgang,
Kühr Rolf,
Murawski HansRüdiger,
Scheidt Friedrich,
Ullrich Vera
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130407
Subject(s) - cyclopropane , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , ring (chemistry) , organic chemistry
Abstract Die Gleichgewichte 2x ⇄ 3e und 9x ⇄ 11 der Titelverbindungen zeigen einen geringen Einfluß von Methoxy‐Substituenten auf die Stabilität des Cyclopropanrings. Reaktionen unter Beteiligung der gegenüberliegenden Cyclopropan‐Bindung — die Butadienylcyclopropan‐Umlagerung von 2 und die Homo‐1,5‐H‐Verschiebung von 9 — werden durch Methoxygruppen nur mäßig beschleunigt. Die Vinylcyclopropan‐Umlagerung 9x → 10 bestätigt den starken Methoxy‐Effekt auf benachbarte Cyclopropan‐Bindungen.