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Sensibilisierte Photooxygenierung von Silylenolethern cyclischer Ketone
Author(s) -
Friedrich Edgar,
Lutz Werner
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130405
Subject(s) - chemistry , enol , photooxygenation , silylation , ketone , singlet oxygen , enone , medicinal chemistry , enol ether , solvolysis , benzophenone , stereochemistry , organic chemistry , oxygen , catalysis , hydrolysis
Die sensibilisierte Photooxygenierung cyclischer Silylenolether liefert durch prototrope En‐Reaktion mit Singulett‐Sauerstoff nach Reduktion und Solvolyse α,β‐ungesättigte Ketone sowie α‐Hydroxyketone. Durch eine konkurrierende silatrope En‐Reaktion werden α‐Silyloxyketone gebildet. Die Produktverteilung wurde in Abhängigkeit von Ringgröße, Konfiguration und Substitution untersucht. Ausgehend von chiralen Silylenolethern optisch aktiver Ausgangsketone wurden erstmals an C‐6 chiral alkylsubstituierte 2‐Cyclohexenone synthetisiert.