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Umlagerung von α‐Isocyanato‐ N 2 ‐(arylsulfonyl)amidinen in 1‐Arylsulfonyl‐3‐imidazolin‐2‐one
Author(s) -
Schaumann Ernst,
Grabley Susanne
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130313
Subject(s) - chemistry , sulfonyl , azirine , medicinal chemistry , sulfone , polymer chemistry , organic chemistry , ring (chemistry) , alkyl
Die Reaktion der Azirine 1 mit den Isocyanaten 2 führt zu den α‐Isocyanato‐ N 2 ‐(arylsulfonyl)‐amidinen 6 . Ausgehend von 1b werden auch beträchtliche Mengen 7b und 8b als Folge einer Retro‐En‐Reaktion von 6b gebildet. Die Heterocumulene 6 lagern sich unter Wanderung der Sulfonyl‐Gruppe leicht in die Heterocyclen 10 um. Die Beweglichkeit des Sulfonyl‐Rests wird auch in der Reaktion von 6a mit Chlorwasserstoff zu Tosylchlorid und 8a sowie in der Umsetzung mit Aminen deutlich, die neben Tosylamiden 15 allerdings auch Harnstoffe 13 und deren Folgeprodukte 14 liefert.