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Stereoselektive Synthesen von Alkoholen, IV. Konformationseinflüsse auf die Stereochemie der Allylsulfoxid‐Sulfensäure‐allylester‐Umlagerung
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Gerlach Rainer,
Goldmann Siegfried
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130307
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , stereoselectivity , sulfoxide , sigmatropic reaction , catalysis , organic chemistry
Aus der Stereochemie der [2,3]sigmatropen Umlagerung der konformativ fixierten Allylsulfoxide 5 kann man eine 6.2‐fache Präferenz für eine axiale Neuknüpfung der C O‐Bindung ableiten, die über eine 3.1‐fache Präferenz für einen exo ‐Übergangszustand dominiert. Diese Vorstellungen wurden auf die Umlagerung der konformativ flexiblen Allylsulfoxide 1 und 13 übertragen.
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