Stereoselektive Synthesen von Alkoholen, III. Stereochemie der [2,3]sigmatropen Umlagerung von (1‐Cycloalkenylmethyl)‐sulfoxiden | Zendy

Hoffmann Reinhard W. | Zendy; Goldmann Siegfried | Zendy; Gerlach Rainer | Zendy; Maak Norbert | Zendy

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Stereoselektive Synthesen von Alkoholen, III. Stereochemie der [2,3]sigmatropen Umlagerung von (1‐Cycloalkenylmethyl)‐sulfoxiden

Author(s) -

Hoffmann Reinhard W.,

Goldmann Siegfried,

Gerlach Rainer,

Maak Norbert

Publication year - 1980

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19801130306

Subject(s) - chemistry , enantiomer , sigmatropic reaction , stereoselectivity , stereochemistry , chirality (physics) , organic chemistry , catalysis , chiral symmetry breaking , physics , quantum mechanics , nambu–jona lasinio model , quark

Bei der Umlagerung der chiralen Allylsulfoxide 17 und 20 über den exo ‐Übergangszustand 14 konnten die α‐Methylencycloalkanole 18 und 21 in hoher Enantiomerenreinheit erhalten werden. Bei den Allylsulfoxiden 9 und 16 war das Ausmaß der Chiralitätsübertragung mit 44% und 60% geringer.

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