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Stereoselektive Synthesen von Alkoholen, III. Stereochemie der [2,3]sigmatropen Umlagerung von (1‐Cycloalkenylmethyl)‐sulfoxiden
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Goldmann Siegfried,
Gerlach Rainer,
Maak Norbert
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130306
Subject(s) - chemistry , enantiomer , sigmatropic reaction , stereoselectivity , stereochemistry , chirality (physics) , organic chemistry , catalysis , chiral symmetry breaking , physics , quantum mechanics , nambu–jona lasinio model , quark
Abstract Bei der Umlagerung der chiralen Allylsulfoxide 17 und 20 über den exo ‐Übergangszustand 14 konnten die α‐Methylencycloalkanole 18 und 21 in hoher Enantiomerenreinheit erhalten werden. Bei den Allylsulfoxiden 9 und 16 war das Ausmaß der Chiralitätsübertragung mit 44% und 60% geringer.