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Trichlorvinylketenimine aus Perchlorbutenin und Cycloaddition von Trichloracetylisocyanat zu 4 H ‐1,3‐Oxazin‐4‐onen
Author(s) -
Roedig Alfred,
Ritschel Werner,
Fouré Michel
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130303
Subject(s) - chemistry , tautomer , ketene , cycloaddition , isocyanate , hydrolysis , methanol , medicinal chemistry , ketenimine , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , polyurethane
Die Umsetzung von Perchlorbutenin ( 1 ) mit primären aliphatischen Aminen liefert die Ketenimine 3 , deren Stabilität mit dem Raumbedarf der Aminogruppen zunimmt. In reiner Form sind daher nur 3e–g isolierbar. Die Hydrolyse von 3 ergibt die Säureamide 4. 4e wird weiter zu der bekannten Säure 5 hydrolysiert. – Durch Cycloaddition von Trichloracetylisocyanat an 3 und nachfolgende Tautomerisierung entstehen die 4 H ‐1,3‐Oxazin‐4‐one 8 in guter Ausbeute. Diese erfahren mit wäßrigem Ethanol oder absolutem Methanol eine Ringöffnung zu den substituierten Malonamiden 7 bzw. 10 . Der weitere Abbau von 7 zu 4 ist konstitutionsbeweisend für die Oxazinone 8 .
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