Synthese von Spirocyclohexadienonen und deren unerwartete Umlagerung zu tricyclischen Verbindungen

(4‐Hydroxyphenyl)essigsäure reagiert mit Diisopropyl‐ und Dicyclohexylcarbodiimid zu den Spirocyclohexadienonen 1 und 2 . Diese Verbindungen lagern sich mit BF 3 ‐Etherat zu den Verbindungen 3 und 4 um. Die aufgrund der Kernresonanzspektren postulierte Konstitution der Verbindung 3 wurde bestätigt, indem das entsprechende deuteriummarkierte Dienon 1a umgelagert und die Position des Deuteriums im Umlagerungsprodukt 3a aus den Kernresonanzspektren bestimmt wurde.