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Synthese von Spirocyclohexadienonen und deren unerwartete Umlagerung zu tricyclischen Verbindungen
Author(s) -
Gubernator Klaus,
Hofeditz Wolfgang,
Plieninger Hans
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130224
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
(4‐Hydroxyphenyl)essigsäure reagiert mit Diisopropyl‐ und Dicyclohexylcarbodiimid zu den Spirocyclohexadienonen 1 und 2 . Diese Verbindungen lagern sich mit BF 3 ‐Etherat zu den Verbindungen 3 und 4 um. Die aufgrund der Kernresonanzspektren postulierte Konstitution der Verbindung 3 wurde bestätigt, indem das entsprechende deuteriummarkierte Dienon 1a umgelagert und die Position des Deuteriums im Umlagerungsprodukt 3a aus den Kernresonanzspektren bestimmt wurde.

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