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Untersuchungen in der Cyclobutanreihe, LI. Neue Umlagerung des 1‐ tert ‐Butylbenzocyclobutadien‐Dimeren und verwandter Verbindungen
Author(s) -
ConstantinescuSimon Oana,
Dinulescu Ilie G.,
Chiraleu Filip,
Avram Margarete
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130220
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung des Dimeren 1 mit wasserfreiem HBr in Gegenwart von HgCl 2 oder PdCl 2 verläuft unter Beteiligung der 5‐ und 10b‐ tert ‐Butylgruppen und schließt eine Gerüstumlagerung ein, wobei der Kohlenwasserstoff 3 entsteht. Das Keton 11 und der Alkohol 12 liefern unter denselben Bedingungen das im Vergleich mit 3 umgelagerte Keton 13 . Ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen.